宋太平兴国七年（982），乌程县分置归安县，属乌程县北厢之报恩、飞英二界及临湖门外二十三庄之吉山、湖东村（民国初属苕东镇，后东片归升山乡）。
中华人民共和国成立前后，属爱山镇。
1951年5月建第四镇，1952年11月并入第五镇，1954年3月复析出分开。
1955年5月改称第四街道。
1958年7月和第五街道合并为“五街”，1962年4月又分设。
1970年10月改称“红星街道”，1971年4月复称第四街道，1981年10月更名飞英街道。
2003年1月建吴兴区，属吴兴区。
2018年，将原月河街道管辖的铁路社区、湖东社区、湖东村社区、三里桥社区和原飞英街道管辖的余家漾社区区域划出成立湖东街道。