宋朝时，现老寨苗族乡境域为舍资部。
元朝时，设立舍资千户，属目则（蒙自）千户；因地域接近交趾（越南），改名安南道防送军千户，属临安路。
明洪武十五年（1382年），仍改名舍资千户，不久改为安南长官司；明正德六年（1511年），废除安南长官司，老寨苗族乡辖地划属新安所；明万历四十二年（1614年），复称安南长官司。
清顺治四年（1647年），安南长官司划入新安所；清康熙四年（1665年），与同属安南长官司的鸣鹫划入开化府。
1950年，属文山县第五区。
1957年，随鸣鹫划入蒙自，属鸣鹫区。
1958年，改称鸣鹫公社。
1966年，由鸣鹫析出建老寨公社。
1984年，改为老寨区。
1988年，老寨区改为老寨苗族乡。