唐武德九年（626），境域以界泾河为界，东属常熟县，西属江阴县。
宋、元、明（960～1644）时，东属常熟县南沙乡，西属江阴县白鹿乡、崇仁乡。
清康熙三年（1664），设杨舍镇。
1912年，东属常熟县新庄乡，西属江阴县杨舍、章卿、马嘶乡。
1934年，东属常熟县第四区（塘桥区）、第七区（西港区），西属江阴县第三区、第四区。
常熟、江阴两县后又多次调整区划设置。
1949年4月，东属常熟县塘桥区、沙洲区，西属江阴县澄东区、后塍区。
1952年10月，江阴县划杨舍镇为直属镇。
1957年9月，境内东部合并为乘航、东莱2乡，西部合并为杨舍、塘市、晨阳、泗港4乡，杨舍镇仍为县直属镇。
1958年9月，撤乡建社，成立杨舍、塘市、晨阳、泗港、乘航、东莱6个人民公社，杨舍镇并入杨舍人民公社。
10月，东莱人民公社与锦丰、合兴、三兴、乐余、兆丰、南丰人民公社合并为沙洲人民公社。
1959年1月，析沙洲人民公社置东、西沙洲2个人民公社，东莱属西沙洲人民公社。
同年4月，撤销西沙洲人民公社，复置东莱人民公社。
1962年1月，建沙洲县，杨舍随属。
同年3月，复置杨舍镇，为县直属镇。
1983年，撤社建乡，设杨舍、塘市、晨阳、泗港、乘航、东莱6乡。
1986年9月，属张家港市；11月，泗港乡改镇；12月，杨舍乡并入杨舍镇。
1992年1月，乘航乡改镇；12月，塘市、晨阳乡改镇。
1993年12月，东莱乡改镇。
2000年7月，泗港、塘市、乘航3镇撤销，并入杨舍镇。
2003年3月，东莱镇撤销，东莱居委会和庆东等14个村并入杨舍镇。
同年8月，晨阳镇撤销，晨阳居委会和晨南等7个村并入杨舍镇。