民国五年（1916年），宝庆县在此设立保厘区。
民国二十一年（1932年），建立两市镇。
解放初定为县辖镇。
1952年，邵东从邵阳县析出建县，择为县城。
1956年，定为乡级镇。
1958年，并入两市镇人民公社。
1960年，恢复两市镇。
1961年，又名五一人民公社，挂社、镇两块牌子。
1995年6月，在撤区并乡中，将大禾塘乡、檀山铺乡和牛马司镇的宋家塘村、麦子口村并入两市镇。
2010年10月，撤两市镇建立两市塘街道。