1951年7月设立新洲县第二区（旧街）：1986年1月撤区并乡，分为旧街镇（原旧街镇和黄林、王屋2个乡）、新集镇（原新集镇和利河、贺桥2个乡）。
1996年，旧街镇面积62平方千米，人口4.5万人，辖王屋、寨岗山、戴家山、肖家畈、七里岗、二四岗、高家山、曾家畈、王家寨、左家河、洪家山、茶亭湾、程家河、旧街、楼寨、九城岗、石堤河、石头咀、梅家河、姚家河、冯家岗、团上、李家寨、黄林墅、段家山、大山垴、戴家湾、四合庄、孔子河、清水塘、凤凰山、烽火山、莲花塘、得胜山34个行政村和振兴1个居委会。
1982年成立旧街街道振兴社区。